Winterberg is een plaats in de Duitse deelstaat Nordrhein-Westfalen, gelegen in het district Hochsauerlandkreis. Winterberg ligt in de regio Sauerland. Winterberg is voor Nederlanders het dichtstbijzijnde wintersportgebied en skigebied; het is per auto in 3 à 4 uur te bereiken. Door het gebruik van sneeuwkanonnen is het skigebied behoorlijk sneeuwzeker. Naast het skigebied heeft Winterberg ook een tweetal skischansen en een officiële rodel- en bobsleebaan. Een groot skigebied ligt rondom de berg Kahler Asten.
Rond 1270 werd de nederzetting Winterberg uitgeroepen tot stad. Daardoor kreeg Winterberg tijdens de ambtsperiode van Arnold von Hochstaden 'markt en gerecht' toegewezen. De nederzetting Winterberg op de hoogvlakte van de Kahler Asten zou nog ouder zijn. De stad draagt sinds het verkrijgen van de stadsrechten zegel en wapen, dat de Heilige Jakobus in driepas voor muurtorens toont.
Van de 13e tot de 17e eeuw gold Winterberg als hanzestad op het snijpunt van de heerbanen Keulen-Kassel en Frankfurt-Soest. Uit deze tijd stamt ook de 'Winterberger handelsman', wiens monument op het marktplein van Winterberg staat.
Tot de 19e eeuw leefden de mensen in Winterberg van de schaarse landbouw en de venthandel. Gedurende de laatste 100 jaar heeft er een duidelijke kentering plaatsgevonden. Met de bouw van het spoorwegtraject Bestwig-Winterberg-Frankenberg kwam er in 1906 een doorslaggevende ommekeer. Hierdoor werd de poort voor de wintersporters geopend. De ooit zo schrale en arme omgeving werd door het toenemende verkeer van toeristen, een levendige en bloeiende regio.
Veel mensen gaan naar Winterberg omdat er altijd wat te doen is. Een aantal mogelijkheden: de Olympische bobslee en rodelbaan, het biathlon trainingscentrum, het Olympische vuur uit 1994, Fort Fun, verschillende mountainbike-parkoersen en een speciaal mountainbike centrum, skeelerbaan, hete luchtballonvaarten, paard en wagentochten, paardenslee tochten, verschillende kuurbaden met concerten en aparte feesten, volksdanspartijen, theatervoorstellingen, boottochten, disco's, para-gliden, deltavliegen, schaatsen op een baan of buiten, wandelen, een golfbaan met 9 of 18 holes, tennisbanen binnen en buiten, surfmogelijkheden, bergbeklimmen, paardrijden, minigolfbaan, kegelen, vissen, schieten, squashbanen, alpineskiën voor beginners en gevorderden, FIS pistes, een groot langlaufnetwerk, après-ski faciliteiten en nog veel meer.